Ruitbrug
Het erf van de brouwerij De Ruyt liep oorspronkelijk, net als bij de meeste andere brouwerijen op deze gracht, door tot aan de Oude Delft daarachter.
Voor het huis lag in de 16e en 17e eeuw een brug, genaamd ´Ruitbrug´, over de Koornmarkt. Op de Kaart Figuratief van circa 1675 is die brug nog terug te vinden. Bij de kadasteropmeting van 1825 was zij echter verdwenen.
Op dezelfde Kaart Figuratief is het huis De Ruyt te herkennen als het enige pand waarvan de nok in de lengterichting van de gracht is geplaatst. Dat is op deze gracht uitzonderlijk. Op de Oude Delft komt dat vaker voor, maar daar is het meestal het gevolg van de  samenvoeging van twee oudere huizen onder een nieuwe kap. In dit geval is er in de archieven geen enkele aanwijzing te vinden voor een dergelijke samenvoeging van twee oudere huizen. Mogelijk heeft het huis al sinds de herbouw na  de stadsbrand van 1536 of eerder al deze vorm gehad. (Het pand ernaast, Koornmarkt 75, lijkt ook zo’n zogenoemd ´dwarshuis´, maar bij nadere beschouwing is dat vermoedelijk het gevolg van latere verbouwingen. Op de Kaart Figuratief staat dat pand ook nog gewoon met de nok dwars op de straat. In 1825 was rechts ervan ook nog een vrij brede steeg naar de Oude Delft.)

Ketters
Zowel Jan Jansz Boot als zijn zoon Gerrit waren aan de vooravond van de 80-jarige oorlog voorname burgers van Delft. Vader Jan was in 1564 en 1565 thesaurier van de stad. Beiden stonden ook bekend om hun sympathieën voor de ketterse nieuwlichterij. Toen Alva’s Raad van Beroerten na de Beeldenstorm van 1566 verhaal ging halen bij de opstandelingen, vond Jan Jansz het raadzaam de stad enige tijd te verlaten. Hij trok naar Duisburg, waar hij zich, behalve met handel, ook ging bezighouden met de organisatie van steun voor de Opstand van Willem van Oranje.
In opdracht van de Raad van Beroerten, de zogeheten ‘Bloedraad’,  ging schout Van der Goes wel over op beslaglegging op de brouwerij van Gerrit. Zelf wist Gerrit, samen met zijn vrouw, nog op het laatste moment te vluchten, richting Embden, toentertijd een bekend Geuzenoord. Later doken zij op in Bremen. Het meubilair van de brouwerij werd publiekelijk verkocht. De spullen uit het ‘cantoerken’ op de bovenkamer en het kleine brougetouw werden echter voor zes pond opgekocht door broer Jan. Deze wist later ook de brouwerij te huren voor 165 pond per jaar. Zo bleef de zaak toch nog in de familie. Later zou deze Jan zijn eigen brouwerij beginnen in de Halve Maan op de Geer.

Na de inname van Den Briel en de overgang van Delft naar de Prins keerden de bannelingen in 1573 weer terug in de stad. Gerrit kreeg zijn brouwerij terug, en Jan Jansz zijn thesauriersambt. Vader Jan werd tevens diaken bij de nieuwe Hervormde Kerk en Gerrit werd er kerkmeester. Beiden behoorden uiteraard ook tot de geldschieters voor het Leidens Ontzet en andere oorlogscampagnes tegen de Spanjaarden. Na de dood van zijn vader zou Gerrit nog diverse regentenfuncties bekleden. En in de conflicten tussen Maurits en Van Oldebarneveld tijdens het Twaalfjarig Bestand liet Gerrit zich opnieuw van zijn rechtzinnig-calvinistische kant zien.

Graswinckel
De naam Graswinckel waarmee deze familie later door het leven zoud gaan, duikt voor het eerst op vlak voor Gerrit en zijn vader naar het buitenland uitweken.
De nieuwe familienaam was ontleend aan een klein driehoekig stukje grasland in Den Hoorn, even voorbij de Buitenwatersloot, in de driehoek waar de wegen naar Schipluiden (naar links) en De Lier (rechtdoor) zich splitsen. Dat stukje land was al sinds jaar en dag eigendom van de familie, en droeg de naam ‘Kickert of Graswinckel’. Onder die naam is het ook terug te vinden op de kaart van Delfland uit 1712 van Cruqius.

Engelbrecht Graswinckel

Margaretha van Hoogenhouck

Wijn en buitenlucht
Na de dood van Engelbrecht in 1635 liep de familiebrouwerij ten einde, zoals veel brouwerijen op de gracht in die periode. Engelbrachts zoon Franco stapte van het bier over op de wijnhandel. Aanvankelijk vond hij daarvoor een geschikt pakhuis op de Oude Delft, achter de gesloten bierbrouwerij De Keizerscroon (nu Koornmarkt 43).
Na de dood van zijn moeder in 1648 besloot hij tot de bouw van een nieuwe regentenwoning op het achtererf van De Ruyt aan de Oude Delft, het huidige Oude Delft nr 54. Het erf van de voormalige brouwerij werd daarbij gesplitst en het oude pand aan de Koornmarkt verkocht aan ene Boudewijn van Brakel, over wie verder weinig bekend is.
In het nieuwe huis aan de Oude Delft achter zijn geboortehuis ging het Franco Graswinckel naar den vleze. Inmiddels was hij van de wijn overgestapt op de lucratieve baan van Commies bij ‘s  Lands Oorlogsmagazijnen. Na enige tijd kon hij zich de aanschaf van een buiten permitteren in Rijswijk, dat hij uit nostalgie de naam ‘De Ruit’ gaf. (zie verder Oude Delft 54)

Capitein ter Zee
Na een aantal eigendomsoverdrachten kwam het pand aan de Koornmarkt in 1724 in handen van de capitein Frederick Wolphert Gijssen, commandant op een oorlogsschip van de marine, en zijn vrouw Cornelia de la Grappe, die in feite het geld had. Ze kocht het huis voor f 3500,-. Nadat Gijssen in 1727 overleden was, verkocht de weduwe het in 1730 voor f 8500,-. In zes jaar tijd was het huis dus twee-en-een-half maal in waarde gestegen, in een periode dat elders weinig met de woningmarkt aan de hand was. Het lijkt er sterk op dat er in die tussentijd ingrijpende dingen met het huis zijn gebeurd, al is niet bekend wat.
Het werd eigendom van François Jacob van Overschie, een achterneef van Gijssen. Hij werd een voornaam regent die het tot burgemeester bracht en er ruim 30 jaar woonde.

Opnieuw Graswinckel
Na de dood van Overschie kwam het huis opnieuw in handen van een nazaat van de oorspronkelijke brouwersfamilie Graswinckel, de regent David Graswinckel, die zelf schuin achter dit huis op de Oude Delft woonde in het stucpaleisje Casino (Oude Delft 48). Hij kocht het omstreeks 1760. Uiteindelijk ging zijn zoon Dirk er na zijn huwelijk in 1789 wonen en zou het er meer dan 50 jaar uithouden. Over deze Dirk Graswinckel weet ook de famieliegeschiedschrijver jhr. dr. D.P.M. Graswinckel niet veel meer te melden, dan dat hij  rentenier was en getrouwd met een goede partij, Dionysia van Schuylenburg, de dochter van een burgemeester en later maire van Delft onder het Franse bestuur.

Aannemerswerkplaats
In 1888 kwam het huis op het Venduhuis der notarissen aan de Voorstraat onder de hamer. Het werd daarbij aangeprezen als een ‘heerenhuis met tuin’ en een achtergebouw. Blijkens de verkoopadvertentie had het als voornaamste trekker een tuinkamer en suite met openslaande deuren naar de tuin. Onder de voorkamer rechts was een watervrije kelder voor de berging van wijn en aardappelen. Vermoedelijk lag hier ooit het bier. De keuken van het pand beschikte over ‘uitmuntend wel- en regenwater’. Op de nieuwe waterleiding was het kennelijk nog niet aangesloten. Wellicht viel er nog meer aan te moderniseren.
Koper werd de aannemer Nicolaas Rodenburg, die de voorkamer links van de voordeur uitbrak tot werkplaats en vermoedelijk ook de gevel verder veranderde en bepleisterde.